Festival Musim Bunga Willoughby diadakan di seluruh kawasan pemerintahan tempatan Willoughby, pada bulan September setiap tahun. Festival ini berlangsung selama sebulan dan menampilkan lebih daripada 40 acara termasuk muzik / hiburan langsung, pameran, perayaan budaya, acara perniagaan dan banyak lagi aktiviti komuniti. Kemuncaknya adalah Willoughby StreetFair tahunan di mana Chatswood CBD diambil alih oleh gerai pasar, pemain, penari dan pemuzik. StreetFair menampilkan Willoughby Street Parade yang merangkumi lebih daripada 1,000 peserta pada tahun 2007.

Festival / acara utama di North North Shore termasuk: Hari Tartan di Lane Cove, Festival Guringgai yang menghormati orang asli Sydney utara, Festival Moocooboola di Hunters Hill, Festival Mosman, Festival Cammeraygal Lane Cove, Tahun Baru Cina di Chatswood. Mosman, Sydney Utara, Willoughby juga memegang hadiah seni tahunan. Semua wilayah pemerintah daerah di wilayah dan seluruh negara merayakan Hari Australia, iaitu pada 26 Januari.[petikan diperlukan]